Déjà sollicité par le Milan AC lors du mercato estival de 2008, Emmanuel Adebayor se verrait bien relever le challenge proposé par les Rossoneri. « Je parle souvent avec Adriano Galliani, il est vrai que l’an dernier j’étais à deux doigts de signer à Milan avant de prolonger mon contrat avec Arsenal jusqu’en 2012. Milan est un grand club, ils ont remporté la ligue des champions à sept reprises, alors qu’Arsenal n’en a aucune. » A 24 ans, le togolais rajeunirait le secteur offensif des Rossoneri.